Århundradets drog - del 1

Bara salicylsyra är rätt medicin. 1838, en italiensk kemist Raffaele Piria han erhöll denna förening i dess rena form, och 1874 en tysk kemist Herman Kolbe utvecklat en metod för sin industriella produktion.

Samtidigt användes salicylsyra inom medicinen. Läkemedlet hade dock en stark irriterande effekt på magslemhinnan, vilket ledde till kroniska magsjukdomar och magsår. Det var biverkningarna av att ta salicylsyraläkemedel som fick den tyske kemisten Felix Hoffmann (1848-1946) för att hitta ett säkert substitut för medicin (Hoffmanns far behandlades med salicylsyra på grund av reumatiska åkommor). "Apple" borde ha fått sin derivata - Acetylsalicylsyra.

Föreningen bildas genom förestring av OH-gruppen av salicylsyra med ättiksyraanhydrid. Acetylsalicylsyra erhölls tidigare, men endast det rena preparat som Hoffmann erhöll 1897 var lämpligt för medicinskt bruk.

Modeller av salicylsyra (vänster) och acetylsalicylsyra (höger) partiklar

Tillverkaren av det nya läkemedlet var ett litet företag som ägnade sig åt tillverkning av färgämnen, Bayer, som idag är en global angelägenhet. Medicinen kallades aspirin. Detta är ett registrerat varumärke ^®, men det har blivit synonymt med läkemedel som innehåller acetylsalicylsyra (därav den ofta använda förkortningen ASA). Namnet kommer från orden "acetyl”(bokstaven a-) och (nu), det vill säga ängssöt – en perenn med hög halt av salicin, som också används inom örtmedicin som febernedsättande. Slutet -in är typiskt för läkemedelsnamn.

Aspirin patenterades 1899 och hyllades nästan omedelbart som ett sant universalmedel. [förpackning] Hon kämpade mot feber, smärta och inflammation. Det användes flitigt under den berömda spanska sjukan, som 1918-1919 krävde fler liv än det precis avslutade första världskriget. Aspirin var ett av de första läkemedlen som såldes som vattenlösliga tabletter (blandade med stärkelse). Efter andra världskriget märktes dess gynnsamma effekter för att förebygga hjärtsjukdomar.

Trots sin närvaro på marknaden i mer än ett sekel, används aspirin fortfarande i stor utsträckning inom medicin. Det är också det läkemedel som produceras i de största kvantiteterna (människor konsumerar över 35 ton av den rena föreningen varje dag över hela världen!) och det första medicinska läkemedlet som produceras helt syntetiskt, inte isolerat från naturresurser.

Salicylsyra i vårt laboratorium

Dags att oroa sig.

Låt oss först lära oss om det karakteristiska svaret av aspirinprotoplastik - salicylsyra. Du behöver salicylalkohol (desinfektionsmedel som säljs på apotek och apotek; 2% vatten-etanollösning av salicylsyra) och en lösning av järn(III)klorid FeCl.₃ med en koncentration av ca 5%. Häll 1 cm i ett provrör.³ salicylalkohol, lägg till några cm³ vatten och 1 cm.³ FeCl-lösning₃. Blandningen blir omedelbart lila-blå. Detta är resultatet av reaktionen mellan salicylsyra och järn(III)-joner:

Aspirin sedan 1899 (från Bayer AG-arkivet)

Färgen påminner lite om bläck, vilket inte borde vara förvånande – bläck (som bläck kallades förr i tiden) gjordes av järnsalter och föreningar som i struktur liknade salicylsyra. Reaktionen som utförs är ett analytiskt test för detektion av Fe-joner.³⁺och tjänar samtidigt till att bekräfta närvaron av fenoler, dvs föreningar i vilka OH-gruppen är direkt bunden till den aromatiska ringen. Salicylsyra tillhör denna grupp av föreningar. Låt oss komma ihåg denna reaktion väl - den karakteristiska violettblå färgen efter tillsats av järn(III)klorid kommer att indikera närvaron av salicylsyra (fenoler i allmänhet) i testprovet.

Testet som utförs kan också användas för att visa hur det fungerar. attraktivt bläck. På ett vitt pappersark, använd en borste (tandpetare, spetsig tändsticka, bomullspinne med en bomullsdyna, etc.) för att göra någon inskription eller design med salicylalkohol och torka sedan lakan. Blötlägg en bomullstuss eller bomullstuss med FeCl-lösningen.₃ (lösningen är skadlig för huden, så gummiskyddshandskar krävs) och torka av med papper. Du kan också använda en växtspruta eller en sprayflaska för parfymer och kosmetika för att fukta bladet. Violettblå bokstäver i den tidigare skrivna texten visas på papperet. [bläck] Kom ihåg att för att uppnå en spektakulär effekt i form av ett plötsligt uppträdande av text, är nyckelfaktorn osynligheten hos en förberedd inskription. Det är därför vi skriver på ett vitt ark med färglösa lösningar, och när de är färgade väljer vi färgen på papperet så att inskriptionen inte sticker ut mot bakgrunden (till exempel på ett gult ark kan du göra inskription FeCl lösning₃ och kalla det med salicylalkohol). Anteckningen gäller alla sympatiska färger, och det finns många kombinationer som ger effekten av en färgstark reaktion.

Till sist acetylsalicylsyra

De första laboratorietesterna är redan bakom oss, men vi har fortfarande inte kommit till hjälten i dagens text - acetylsalicylsyra. Vi kommer dock inte att få det på egen hand, men extraheras från den färdiga produkten. Anledningen är en enkel syntes (reagens - salicylsyra, ättiksyraanhydrid, etanol, H₂SO₄ eller X.₃PO₄), men nödvändig utrustning (slipade glaskolvar, återloppskylare, termometer, vakuumfiltreringssats) och säkerhetsöverväganden. Ättiksyraanhydrid är en mycket irriterande vätska och dess tillgänglighet är kontrollerad - detta är den så kallade läkemedelsprekursorn.

Kallar en dold inskription gjord med salicylsyra med en lösning av järn(III)klorid

Du behöver en 95 % etanollösning (som blekt denaturerad alkohol), en kolv (hemma kan den ersättas med en burk), ett vattenbadset (en enkel metallpanna med vatten placerad på ostduk), ett filterset ( tratt, filter) och naturligtvis aspirintabletter. Lägg 2-3 tabletter av ett läkemedel som innehåller acetylsalicylsyra i en kolv (kontrollera läkemedlets sammansättning, använd inte läkemedel som löser sig i vatten) och häll 10-15 cm³ denaturerad sprit. Värm upp kolven i ett vattenbad tills tabletterna sönderfaller helt (lägg en pappershandduk på botten av pannan för att förhindra att kolven går sönder). Kyl under denna tid några tiotals cm i kylen³ vatten. Hjälpkomponenter av läkemedlet (stärkelse, fiber, talk, smakförbättrande ämnen) ingår också i kompositionen av aspirintabletter. De är olösliga i etanol, men acetylsalicylsyra löses i den. Efter upphettning filtreras vätskan snabbt till en ny kolv. Nu tillsätter vi kylt vatten, vilket gör att kristaller av acetylsalicylsyra bildas (vid 25°C löses ca 100 g av föreningen i 5 g etanol, med endast ca 0,25 g av samma mängd vatten). Häll av kristallerna och lufttorka dem. Kom ihåg att den resulterande föreningen inte är lämplig för användning som läkemedel - vi använde förorenad etanol för att extrahera den, och ämnet, som saknar skyddande komponenter, kan börja sönderdelas. Vi använder relationer endast för vår upplevelse.

Om du inte vill extrahera acetylsalicylsyra från tabletter kan du bara lösa läkemedlet i en blandning av etanol och vatten och använda en ofiltrerad suspension (vi avslutar proceduren genom att värma i ett vattenbad). För våra syften kommer denna form av reagens att vara tillräcklig. Nu föreslår jag att acetylsalicylsyralösningen ska behandlas med en FeCl-lösning.₃ (liknar det första experimentet).

Har du redan gissat, läsare, varför du uppnådde en sådan effekt?